El padre de Harry WinstonJacob comenzó un pequeño negocio de joyería después de que él y la madre de Harry, emigraron a Estados Unidos procedentes de Ucrania.

Trabajó en el taller de su padre  y la leyenda dice que cuando él tenía sólo 12 años de edad, reconoció una joya de dos quilates de esmeraldas en una casa de empeño, lo compró por 25 centavos, y la vendió dos días más tarde por $ 800 dólares.

Hoy, el Harry Winston DiamondCorporationopera siete grandes tiendas en los EE.UU., en Nueva York, Beverly Hills, Las Vegas, Dallas, Honolulu, BalHarbour, y Chicago, y otras doce tiendas en diferentes países.